2月14日

『Ken's Bar 10th Anniversary Valentine Special !』開催@大阪城ホール

2月17日

Blu-ray『Ken Hirai Live Tour 2008 "FAKIN' POP"』が、第1回DEGジャパン アワード/ブルーレイ大賞 審査員特別賞を受賞。

4月～12月

J-WAVEでレギュラー・ラジオ番組『OH! MY RADIO』を3年ぶりに担当。

5月27日

コンセプト・カヴァー・アルバム『Ken's Bar Ⅱ』発売。美空ひばりさんと時空を越えてジャズのスタンダード・ナンバー「Stardust」でデュエット。他、草野マサムネさん、小野リサさん、フランク・マッコム、トニーニョ・オルタなどと共演。「Moon River」（アスミック・エースエンタテインメント配給映画『ザ・ムーン』【日本版主題歌】）、「Heart Of Mine」（ショウゲート配給映画『愛を読むひと』【日本版イメージソング】）なども収録。

5月28日

Ken's Bar10周年を記念して、史上最小人数の10名を招待して『Ken's Bar 「Ken's Bar Ⅱ」Release Special at YOKOHAMA BANK ART』を開催。

6月10日

DVD『Ken Hirai Films Vol.11 Ken's Bar 10th Anniversary』発売。Blu-rayも同時発売。

7月7日

『Ken's Bar 2009』開催。（7/7河口湖ステラシアターを皮切りに全7公演）

8月16日

『J-WAVE LIVE 2000＋9』に出演。

8月22日

『ロックロックこんにちは！（@仙台国営みちのく杜の湖畔公園）』のSPITZのライブにシークレットゲスト出演。

9月23日

30thシングル「CANDY」発売。

10月21日

31stシングル「僕は君に恋をする」発売（東宝配給映画『僕の初恋をキミに捧ぐ』【'09年10月24日公開・出演：井上真央、岡田将生】主題歌/カップリング「一人じゃない」：NHK教育テレビ『連続人形活劇「新･三銃士」エンディング･テーマ』【'09年10月12日～'10年5月28日放送】）。

12月9日

ディズニー・コンピレーション・アルバム『Mellow Disney ～R&B Revisited～』（ウォルト・ディズニー・レコーズより発売）に「When You Wish Upon a Star」のカヴァーで参加する。

12月23日

『Ken's Bar 2009 Winter』開催@さいたまスーパーアリーナ　30,000人を動員。