3月

キリン『キリンラガービール』TVCMに出演。イメージ・ソング、イーグルスの「DESPERADO」を歌唱。

4月28日

20thシングル「瞳をとじて」発売（東宝系映画『世界の中心で、愛をさけぶ』【 '04年5月8日公開・出演：大沢たかお、柴咲コウ、長澤まさみ、森山未來・興行収入85億円、観客動員数620万人を記録し、この年の実写映画No.1となる大ヒットを記録】主題歌/ゴールドディスク大賞『ソング･オブ･ザ･イヤー』受賞）。

4月

TOYOTA『カローラ フィールダー』TVCMに出演。イメージ・ソング「思いがかさなるその前に・・・」を書き下ろし、アカペラで歌唱。

5月19日

21stシングル「キミはともだち」リリース（フジテレビ系ドラマ『ワンダフルライフ』主題歌）。

7月

『Ken's Bar 2004』開催（三重県営アリーナを皮切りに全国5ヶ所公演）。

10月6日

22ndシングル「思いがかさなるその前に...」発売（TOYOTA『カローラ フィールダー』TVCM ソング/フジテレビ系ドラマ『積木くずし真相～あの家族、その後の悲劇～』主題歌）。

11月24日

6thアルバム『SENTIMENTALovers』発売（ゴールドディスク大賞『ロック＆ポップ・アルバム・オブ・ザ・イヤー』受賞）、ミュージック・ビデオ集『Ken Hirai Films Vol.7』同時発売。

12月

『Ken's Bar Winter Special』を開催（幕張イベントホール＆神戸ワールド記念ホール）。2004年オリコン・シングル年間ランキング1位を「瞳をとじて」で獲得！