1月20日

MTV『MTV UNPLUGGED LIVE』に出演@New York: MTV STUDIO

1月22日

5thアルバム『LIFE is...』発売（ゴールドディスク大賞『ロック＆ポップ・アルバム・オブ・ザ・イヤー』、『ゴールデンアロー賞音楽賞』など受賞）、ミュージック・ビデオ集『Ken Hirai Films Vol.5』同時発売。

3月

CNN『MUSIC ROOM』に日本人で初めてゲスト出演。

3月8日

SPACE SHOWER TV 『Music Video Awards 03』で「Ring」のMUSIC VIDEOが"BEST MALE VIDEO"に選ばれる。

3月12日

Stevie Wonder Tribute Album『Conception an inter-pretation of Stevie Wonder's songs』（ユニバーサル・インターナショナルよりリリース）に名曲「You Are The Sunshine Of My Life」のカヴァーが（日本盤のみ）収録される（ソニー『ハンディカム PC300K』TVCMソング）。

4月～6月

LIVE TOUR 2003『LIFE is...』開催（名古屋レインボーホール、日本武道館他、全国12ヶ所・21公演）。

5月8日

18thシングル「LIFE is...～another story～」発売（TBS系ドラマ『ブラックジャックによろしく』主題歌/任天堂『ファイアーエムブレム 烈火の剣』CMソング/カップリング曲「まばたき」：NHK開局50年記念『特別番組 南極プロジェクト』イメージソング）。

6月29日

『FNS27時間テレビ～みんなのうた』内の『桑田佳祐の音楽寅さん ～MUSIC TIGER～サザンオールスターズスペシャル』で、桑田佳祐さん・原由子さんと共にサザンオールスターズの「栞のテーマ」他で共演。

7月7日

『Ken's Bar 5th Anniversary Special Vol.1』開催@沖縄宜野湾野外音楽劇場

7月30日

19th シングル「style」発売。

7月～8月

『ROCK IN JAPAN FES.2003』含め、野外イベントに出演。

8月～9月

N.Y.、L.A.にて、Concept Album『Ken's Bar』レコーディング。Jesse Harris、Lalah Hathawayらと共演。

12月

期間限定で港区西麻布に『Ken's Bar nishiazabu』を開店。

12月10日

Concept Album『Ken's Bar』発売（「THE ROSE」【ネスレジャパン『ネスカフェ プレジデント』CMソング】、「LOVIN'YOU」【オンワード樫山『VANILLA CONFUSION』CMソング】、「WHAT A WONDERFUL WORLD」【ソニー『ハンディカム』CMソング】などを収録、ゴールドディスク大賞『ロック＆ポップ・アルバム・オブ・ザ・イヤー』受賞）、ライヴDVD『Ken Hirai Films Vol.6 MTV UNPLUGGED KEN HIRAI』同時発売。

12月22,23日

『Ken's Bar 5th Anniversary Special Vol.2』開催@横浜アリーナ

12月27日

さいたまスーパーアリーナで行われたStevie Wonder日本公演にて、Stevie本人より直に依頼を受け、急遽ゲスト出演。「You Are The Sunshine of My Life」を共演。