1月～4月

目黒BLUES ALLEY JAPANにて『Ken's Bar』をマンスリー開催。

1月19日

8thシングル「楽園」発売。

5月10日

9thシングル「why」発売。

6月14日

N.Y.アポロシアター『アマチュア・ナイト』に日本人初のゲスト出演。

6月21日

3rdアルバム『THE CHANGING SAME』発売（ゴールドディスク大賞『ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤー』を受賞）、ミュージック・ビデオ集『Ken Hirai Films Vol.2』同時発売。

8月12日

『MTV MUSIC SUMMIT』に出演。台湾・台北市立体育場にてLIVE。王力宏（ワン・リーホン）さんと共演。

10月～

J-WAVEでレギュラー・ラジオ番組『ACROSS THE VIEW～Mad About Singin'～』を担当（～'01年9月）。

10月18日

10thシングル「LOVE OR LUST」発売。

10月～11月

LIVE TOUR 2000『THE CHANGING SAME』開催（ZEPP TOKYO他、全国7ヶ所公演）。

11月18日

NACK5主催『Babyface Special Live』にゲスト出演。「CHANGE THE WORLD」を歌う@南青山CAY

12月6日

11thシングル「even if」（Millennium Winter Special Edition）期間限定発売。

12月17日

『Ken's Bar Deluxe』開催@台場TRIBUTE TO THE LOVE GENERATION