1月7日

初のクラブイベントに出演@東京・渋谷club asia

4月～

AIR-G'でレギュラー・ラジオ番組『平井堅のオレは歌バカだ!』を担当（～'01年3月）。

5月30日

7thシングル「Love Love Love」発売（TBS系『愛のヒナ壇』オープニング・テーマ）。

5月～11月

ONAIR Okubo PLUSにてコンセプト・ライヴ 『Ken's Bar』を月1～2回のペースで開催。

8月19日

テレビ朝日ドラマ『TOKYO HEART BREAK せつない』第20話「ラストソング」に初主演。

8月26日

『せつない ORIGINAL ALBUM』（東芝EMI）に書き下ろし曲「君が笑ったら」を収録。

12月23日

『Ken's Bar X'mas Special』開催@クラブチッタ川崎